Este álbum nació en la mente de Tito Troncoso el año 2006, por una inquietud de rememorar y recrear el sonido del swing de los años cuarenta y cincuenta, influenciado por los crooners de aquella época como Frank Sinatra, Paul Anka y Harry Connick Jr., y los actuales Michael Bublé y Jamie Cullum.
También surge del interés por mezclar culturas: el swing proveniente de Estados Unidos, pero con un toque latino, tanto en arreglos como en repertorio. Como el título del álbum lo indica Chileswing, es decir "música hecha en Chile en versión swing".
Las canciones incluidas en esta placa, no incomodan a quien las escucha porque no se altera el origen o a la esencia de la canción. No se cambia el sentimiento que inspiró la versión original. Si "El Corralero" inspira tristeza, la nueva versión comunica también esta emoción.