1976年2月22日、大阪府生まれ茨城県取手市出身のシンガー・ソングライター。
1995年18才でメジャー・デビュー。「Hard Core POP!」の精神で、これまでにオリジナル・アルバム18枚をリリース。
ソロ・スタイルのライブ以外にも「堂島孝平×A.C.E.」、「堂島孝平楽団」など、多種多様なバンドを自在に操る生粋のフロントマン。
KinKi Kids、藤井フミヤ、乙葉、THE COLLECTORS、PUFFY、藤井隆、A.B.C-Z、Sexy Zone、Negicco、坂本真綾、安野希世乃、鈴木みのり、神谷浩史、アンジュルムなどへの楽曲提供、椿鬼奴のデビューアルバムのプロデュース、黒猫チェルシー、オレスカバンドのサウンドプロデュース、フジテレビ「こちら葛飾区亀有公園前派出所」(葛飾ラプソディー)、「トリビアの泉」テーマ曲の作曲のほか、近年ではKinKiKidsの共同プロデューサーとして、レコーディングだけでなくコンサートメンバーとしても活動中。また、2014年公開映画「さよならケーキとふしぎなランプ」での主演、2016年には劇団鹿殺しの舞台「名なしの侍」にも出演。三井住友銀行のキャラクター「ミドすけ」のCV、サントリーウイスキートリス＜クラシック＞CMにて「葛飾ラプソディー」CMバージョンを歌唱中。
自他共に認める「サンフレッチェ広島」の熱心なサポーターでもあり、スタジアムでのミニ・ライヴやファン感謝デーへのゲスト出演を経て、遂にサンフレッチェ広島のマスコット「サンチェくん」のテーマ曲「サンチェたいそう」を制作。2017年よりサンフレッチェ広島オフィシャル・ソングとして使用される。
2019年8月7日、配信シングル「頬」のリリースと共に新レーベル『Quwabara² Records』を設立。
2022年8月17日に、前作『BLUE FANTASIA』からおよそ2年9カ月ぶりのフルアルバム、『FIT』をリリース。